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芳香族氨基酸和小肽的钌π配合物的简单合成。

Simple synthesis of ruthenium pi complexes of aromatic amino acids and small peptides.

机构信息

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, 119991 Moscow, Russian Federation.

出版信息

Chemistry. 2010 Jul 26;16(28):8466-70. doi: 10.1002/chem.201000520.

DOI:10.1002/chem.201000520
PMID:20544751
Abstract

The interaction of Ru(eta(6)-C(10)H(8))(Cp) (Cp=C(5)H(5)) with aromatic amino acids (L-phenylalanine, L-tyrosine, L-tryptophane, D-phenylglycine, and L-threo-3-phenylserine) under visible-light irradiation gives the corresponding Ru(eta(6)-amino acid)(Cp) complexes in near-quantitative yield. The reaction proceeds in air at room temperature in water and tolerates the presence of non-aromatic amino acids (except those which are sulfur containing), monosaccharides, and nucleotides. The complex Ru(eta(6)-C(10)H(8))(Cp) was also used for selective labeling of Tyr and Phe residues of small peptides, namely, angiotensin I and II derivatives.

摘要

[Ru(η6-C10H8)(Cp)]+(Cp=C5H5)与芳香族氨基酸(L-苯丙氨酸、L-酪氨酸、L-色氨酸、D-苯甘氨酸和 L-苏式-3-苯丝氨酸)在可见光照射下相互作用,以近乎定量的产率得到相应的[Ru(η6-氨基酸)(Cp)]+配合物。该反应在空气、室温、水中进行,并能耐受非芳香族氨基酸(含硫氨基酸除外)、单糖和核苷酸的存在。该配合物[Ru(η6-C10H8)(Cp)]+还用于选择性标记小肽(如血管紧张素 I 和 II 衍生物)中的 Tyr 和 Phe 残基。

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