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含溴或其等价物的芳基硫脲不会产生'Hugerschoff'反应产物。

Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no 'Hugerschoff' reaction product.

机构信息

Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati 781 039, Assam, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Aug 7;8(15):3389-93. doi: 10.1039/c003892j. Epub 2010 Jun 16.

DOI:10.1039/c003892j
PMID:20552143
Abstract

The in situ generated aryl-alkyl unsymmetrical thiourea obtained by the reaction of an aryl isothiocyanate with an aliphatic secondary amine on treatment with bromine or its equivalent gave exclusively a product having a thioamido guanidino moiety and not the expected Hugerschoff product 2-aminobenzothiazole. A plausible reaction mechanism has been proposed for this unprecedented transformation and the scope has been extended to various substrates.

摘要

由芳基异硫氰酸酯与脂肪族仲胺反应原位生成的芳基-烷基不对称硫脲,用溴或其等价物处理后,仅得到具有硫代脒基胍部分的产物,而不是预期的Hugerschoff 产物 2-氨基苯并噻唑。为此前所未有的转化提出了一个合理的反应机制,并将其范围扩展到各种底物。

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