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手性全合成和四氢原小檗碱类生物碱(-)-(S)-四氢巴马汀和(-)-(S)-科里廷碱的 X 射线结构。

Enantioselective total synthesis and X-ray structures of the tetrahydroprotoberberine alkaloids (-)-(S)-tetrahydropalmatrubine and (-)-(S)-corytenchine.

机构信息

Department of Chemistry, Memorial University of Newfoundland, St. John's, Newfoundland and Labrador, A1B3X7, Canada.

出版信息

J Nat Prod. 2010 Aug 27;73(8):1427-30. doi: 10.1021/np1001169.

DOI:10.1021/np1001169
PMID:20617818
Abstract

Enantioselective total syntheses and X-ray structures of both (S)-tetrahydropalmatrubine (2) and (S)-corytenchine (3) are reported for the first time. They were both derived from (S)-N-norlaudanidine, a benzyltetrahydroisoquinoline that was synthesized with high (>95% ee) enantioselectivity using a chiral auxiliary-assisted Bischler-Napieralski cyclization/reduction approach.

摘要

首次报道了(S)-四氢巴马汀(2)和(S)-考利藤宁(3)的对映选择性全合成和 X 射线结构。它们均由(S)-N-去甲劳丹碱衍生而来,这是一种苯甲基四氢异喹啉,通过使用手性辅助剂辅助的 Bischler-Napieralski 环化/还原方法以高(>95%ee)对映选择性合成。

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