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通过顺序立体选择性生物转化和化学分子内环化,简便合成对映纯 2,3-二氢苯并呋喃。

Straightforward synthesis of enantiopure 2,3-dihydrobenzofurans by a sequential stereoselective biotransformation and chemical intramolecular cyclization.

机构信息

Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Instituto Universitario de Biotecnología de Asturias, Universidad de Oviedo, E-33006 Spain.

出版信息

Org Lett. 2010 Aug 6;12(15):3498-501. doi: 10.1021/ol101336y.

Abstract

A new family of optically active 2,3-dihydrobenzofurans has been prepared by a simple chemoenzymatic asymmetric strategy. This synthetic approach is based on the combination of a lipase-mediated kinetic resolution of 1-aryl-2-propanols or bioreduction of the corresponding ketones followed by an intramolecular cyclization reaction. These novel compounds have been prepared in enantiopure form and in good overall yield through a straightforward route.

摘要

通过一种简单的化学酶不对称策略,制备了一类新型的手性 2,3-二氢苯并呋喃。这种合成方法基于脂肪酶介导的 1-芳基-2-丙醇动力学拆分或相应酮的生物还原,然后进行分子内环化反应。这些新型化合物通过直接途径以对映纯形式和良好的总收率制备。

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