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羟基酚的合成与环脱水反应:一种合成3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃的新立体选择性方法。

Synthesis and cyclodehydration of hydroxyphenols: a new stereoselective approach to 3-aryl-2,3-dihydrobenzofurans.

作者信息

Bertolini Ferruccio, Crotti Paolo, Di Bussolo Valeria, Macchia Franco, Pineschi Mauro

机构信息

Dipartimento di Chimica Bioorganica e Biofarmacia, Università di Pisa, Via Bonanno 33, 56126 Pisa, Italy

出版信息

J Org Chem. 2007 Sep 28;72(20):7761-4. doi: 10.1021/jo070316q. Epub 2007 Sep 7.

Abstract

A novel and simple method for the stereoselective synthesis of substituted 3-aryl-2,3-dihydrobenzofurans by intramolecular cyclization of hydroxyphenols is described. The stereoselective ortho-C-alkylation of phenols allows a novel and stereoselective access to a diverse array of polyfunctionalized products containing a diarylmethane stereogenic center without the need for time-consuming protection-deprotection steps.

摘要

描述了一种通过羟基苯酚的分子内环化立体选择性合成取代的3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃的新颖且简单的方法。酚的立体选择性邻位C-烷基化使得能够以新颖且立体选择性的方式获得多种含有二芳基甲烷立体中心的多官能化产物,而无需耗时的保护-脱保护步骤。

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