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通过使用手性铑催化的不对称转移氢化反应来进行环状磺酰胺酯的对映选择性合成。

Enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates by using chiral rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation.

机构信息

Drug Discovery Division, Korea Research Institute of Chemical Technology, P.O. Box 107, Yuseong, Daejeon 305-600, Korea.

出版信息

Org Lett. 2010 Sep 17;12(18):4184-7. doi: 10.1021/ol1017905.

Abstract

Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO(2)H/Et(3)N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic centers, is shown to take place with dynamic kinetic resolution.

摘要

使用 HCO(2)H/Et(3)N 混合物作为氢源和手性 Rh 催化剂(S,S)-或(R,R)-2,Cp*RhCl(TsDPEN),对环状磺酰胺亚胺 4 和 9 进行不对称转移氢化(ATH),可在室温下于 0.5 小时内有效地以优异的收率和对映选择性得到相应的环状磺酰胺。具有预先存在的手性中心的 4,5-二取代亚胺 9 的 ATH 发生动态动力学拆分。

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