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一种具有特定相对立体化学的四氢并五苯并[1,6a-a]萘-4(2H)-酮,用于制备琼脂布拉齐螺醇C。

A tetrahydropentaleno[1,6a-a]naphthalen-4(2H)-one of defined relative stereochemistry for use towards Agariblazeispirol C.

作者信息

Kennedy Alan R, Kerr William J, Paterson Laura C, Sutherland Andrew

机构信息

Department of Pure and Applied Chemistry, WestCHEM, University of Strathclyde, 295 Cathedral Street, Glasgow G1 1XL, Scotland.

出版信息

Acta Crystallogr C. 2010 Sep;66(Pt 9):o473-4. doi: 10.1107/S0108270110031781. Epub 2010 Aug 18.

Abstract

Towards the synthesis of the novel natural product Agariblazeispirol C, (5aR*,11bR*)-9-methoxy-3,8,11b-trimethyl-5,6,7,11b-tetrahydro-1H-pentaleno[1,6a-a]naphthalen-4(2H)-one, C(20)H(24)O(2), has been prepared at a key stage of the preparative programme. The structure shows the desired stereochemical outcome of the central cyclization protocol, viz. a syn-relationship between the aliphatic methyl group on the 11b-position and the methylene group on the 5a-position [C-C-C-C = -34.57 (18) degrees ].

摘要

在新型天然产物琼脂火焰螺醇C((5aR*,11bR*)-9-甲氧基-3,8,11b-三甲基-5,6,7,11b-四氢-1H-戊搭烯并[1,6a-a]萘-4(2H)-酮,C₂₀H₂₄O₂)的合成过程中,已在制备方案的关键阶段完成了其制备。该结构显示了中心环化方案所期望的立体化学结果,即11b位上的脂肪族甲基与5a位上的亚甲基之间呈顺式关系[C-C-C-C = -34.57 (18)°] 。

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