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[18F]FBEM的自动化放射化学合成：一种用于肽和蛋白质放射性氟化的硫醇反应性合成子。

Automated radiochemical synthesis of [18F]FBEM: a thiol reactive synthon for radiofluorination of peptides and proteins.

作者信息

Kiesewetter Dale O, Jacobson Orit, Lang Lixin, Chen Xiaoyuan

机构信息

Laboratory of Molecular Imaging and Nanomedicine, National Institute of Biomedical Imaging and Bioengineering, National Institutes of Health, Building 10, Room 1C401, MSC 1180, Bethesda, MD 20892, USA.

出版信息

Appl Radiat Isot. 2011 Feb;69(2):410-4. doi: 10.1016/j.apradiso.2010.09.023. Epub 2010 Oct 8.

DOI:10.1016/j.apradiso.2010.09.023
PMID:20965741
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3010425/
Abstract

The automated radiochemical synthesis of N-[2-(4-[(18)F]fluorobenzamido)ethyl]maleimide ([(18)F]FBEM, IUPAC name: N-maleoylethyl-4-[(18)F]fluorobenzamide), a prosthetic group for radiolabeling the free sulfhydryl groups of peptides and proteins, is herein described. 4-[(18)F]fluorobenzoic acid was first prepared by nucleophilic displacement of a trimethylammonium moiety on a pentamethylbenzyl benzoate ester with [(18)F]fluoride. In the second step the ester was cleaved under acidic conditions. Finally, 4-[(18)F]fluorobenzoic acid was coupled to N-(2-aminoethyl)maleimide using diethylcyanophosphate and diisopropylethyl amine. Following high-performance liquid chromatography (HPLC) purification, [(18)F]FBEM was obtained in 17.3±7.1% yield (not decay corrected) in approximately 95 min. Isolation from the HPLC eluate and preparation for subsequent use, which was conducted manually, required an additional 10-15 min. The measured specific activity for three batches was 181.3, 251.6, and 351.5 GBq/μmol at the end of bombardment (EOB).

摘要

本文描述了N-[2-(4-[(18)F]氟苯甲酰胺基)乙基]马来酰亚胺([(18)F]FBEM，国际纯粹与应用化学联合会名称：N-马来酰基乙基-4-[(18)F]氟苯甲酰胺)的自动化放射化学合成，它是一种用于标记肽和蛋白质游离巯基的辅基。4-[(18)F]氟苯甲酸首先通过用[(18)F]氟化物亲核取代五甲基苄基苯甲酸酯上的三甲基铵部分来制备。第二步，在酸性条件下裂解酯。最后，使用氰基磷酸二乙酯和二异丙基乙胺将4-[(18)F]氟苯甲酸与N-(2-氨基乙基)马来酰亚胺偶联。经过高效液相色谱(HPLC)纯化后，在大约95分钟内以17.3±7.1%的产率(未进行衰变校正)获得[(18)F]FBEM。从HPLC洗脱液中分离并准备后续使用（手动操作）需要额外10 - 15分钟。轰击结束时(EOB)，三批产品的测量比活度分别为181.3、251.6和351.5 GBq/μmol。

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