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[使用碱不稳定的2'-O-保护基团通过N-膦酸酯法合成寡核糖核苷酸。II. 使用2'-O-苯甲酰基和茴香醚保护基团的各个方面]

[Synthesis of oligoribonucleotides by the N-phosphonate method using alkali-labile 2'-o-protective groups. II. Various aspects of using 2'-o-benzoyl and anisole protective groups].

作者信息

Rozners E Z, Rekis A Kh, Kumpin'sh V Kh, Bizdena E O

出版信息

Bioorg Khim. 1990 Nov;16(11):1531-6.

PMID:2096827
Abstract

The N-acyl, 5'-O-trityl (MeOTr, (MeO)2Tr, Me3Tr), 2'-O-benzoyl (and anisole) nucleosides were prepared by selective aroylation of N,5'-protected nucleosides. By means of the reverse-phase microcolumn liquid chromatography it was shown that the rate of the aryl 2'----3'-isomerisation is lower in case of 2'-anisoylnucleosides and depends on structure of the 5'-O-protecting group. The prepared synthons were used for the manual H-phosphonate solid-phase synthesis of oligoribonucleotides (6-10-mers).

摘要

通过对N,5'-保护的核苷进行选择性芳酰化反应制备了N-酰基、5'-O-三苯甲基(甲氧基三苯甲基、二甲氧基三苯甲基、三甲氧基三苯甲基)、2'-O-苯甲酰基(及苯甲醚)核苷。通过反相微柱液相色谱法表明,2'-苯甲醚核苷的芳基2'→3'-异构化速率较低,且取决于5'-O-保护基的结构。所制备的合成子用于手动H-膦酸酯固相合成寡核糖核苷酸(6至10聚体)。

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引用本文的文献

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Evaluation of 2'-hydroxyl protection in RNA-synthesis using the H-phosphonate approach.使用H-膦酸酯法评估RNA合成中2'-羟基的保护作用。
Nucleic Acids Res. 1994 Jan 11;22(1):94-9. doi: 10.1093/nar/22.1.94.