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土地霉酮骨架的合成。

Synthesis of the landomycinone skeleton.

机构信息

CNRS, Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), UPR 2301, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

J Org Chem. 2010 Dec 3;75(23):8190-8. doi: 10.1021/jo1018377. Epub 2010 Oct 28.

DOI:10.1021/jo1018377
PMID:21028772
Abstract

The synthesis of the highly functionalized tetracyclic skeleton of landomycinone (2), the aglycon of landomycins, was performed using two pivotal steps relying on metal-catalyzed reactions. They are (1) a [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes promoted by Wilkinson's catalyst to build rings B and C concomitantly and (2) a ring-closing metathesis followed by aromatization to build ring D.

摘要

采用两步关键反应,完成了依赖于金属催化的反应来合成陆地霉酮(2)的高度官能化四环骨架,该化合物是兰地霉素的苷元。这两步反应分别是:(1)威尔金森催化剂促进的炔烃[2+2+2]环加成反应,同时构建环 B 和环 C;(2)闭环复分解反应,随后进行芳构化反应构建环 D。

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