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通过立体汇聚环氧化物水解对(-)-石松素 A 进行对映选择性合成。

Enantioselective synthesis of (-)-sclerophytin A by a stereoconvergent epoxide hydrolysis.

机构信息

Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, Massachusetts 02467, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Nov 24;132(46):16380-2. doi: 10.1021/ja108185z. Epub 2010 Oct 28.

DOI:10.1021/ja108185z
PMID:21028899
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3005712/
Abstract

The cytotoxic natural product (-)-sclerophytin A was constructed in 13 steps from geranial. Highlights from the synthesis are a stereoselective Oshima-Utimoto reaction, a Shibata-Baba indium-promoted radical cyclization, and a novel stereoconvergent epoxide hydrolysis.

摘要

(-)-金松双黄酮 A 是一种细胞毒素天然产物，可从香叶醛经 13 步反应合成。该合成的亮点包括立体选择性的 Oshima-Utimoto 反应、Shibata-Baba 铟促进的自由基环化反应以及新颖的立体协同环氧化合物水解反应。

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