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钯催化的重第 14 族氢化物的芳基化反应。

Integrated palladium-catalyzed arylation of heavier Group 14 hydrides.

机构信息

Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan.

出版信息

Chemistry. 2010 Dec 3;16(45):13519-27. doi: 10.1002/chem.201001437.

DOI:10.1002/chem.201001437
PMID:21031364
Abstract

A convenient procedure has been developed for the preparation of Group 14 compounds by integrated palladium-catalyzed cross-coupling of aromatic iodides with the corresponding Group 14 hydrides in the presence of a base. The reaction conditions can be applied to the cross-coupling of tertiary, secondary, and primary Group 14 compounds. In most cases, the desired arylated products were obtained in synthetically useful yields. Even in the case of aryl iodides containing OH, NH(2), CN, or CO(2)R groups, the reactions proceeded with good to high yields with tolerance of these reactive functional groups. A possible application of this method is the unique synthesis of a fungicidal diarylmethyl(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane derivative.

摘要

一种方便的方法已经发展起来,用于通过在碱的存在下,钯催化的芳基碘化物与相应的第 14 族氢化物的集成交叉偶联来制备第 14 族化合物。反应条件可应用于叔,仲和伯第 14 族化合物的交叉偶联。在大多数情况下,以有用的合成产率获得所需的芳基化产物。即使在含有 OH,NH(2),CN 或 CO(2)R 基团的芳基碘化物的情况下,该反应也能以良好至高产率进行,并且对这些反应性官能团具有耐受性。该方法的一个可能的应用是独特的合成杀真菌的二芳基甲基(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)硅烷衍生物。

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