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基于 1,2,4-三唑的手性 N-杂环双卡宾作为金属催化不对称合成的配体。

Chiral N-heterocyclic biscarbenes based on 1,2,4-triazole as ligands for metal-catalyzed asymmetric synthesis.

机构信息

Institut für Siliciumchemie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie, Department Chemie, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85747, Garching b. München, Germany.

出版信息

Dalton Trans. 2011 Jan 7;40(1):41-3. doi: 10.1039/c0dt00724b. Epub 2010 Nov 9.

DOI:10.1039/c0dt00724b
PMID:21060943
Abstract

A facile and straightforward synthetic procedure for the preparation of new chiral bis-1,2,4-triazolium salts and their corresponding rhodium(I) biscarbene complexes are reported. It is widely applicable for the synthesis of 1,2,4-triazolium salts. The new chiral biscarbenes represent promising ligands for transition metal-catalyzed asymmetric syntheses. Their first successful application is demonstrated by the rhodium-catalyzed hydrogenation of dimethylitaconate and methyl-2-acetamidoacrylate which yielded enantioselectivities of up to 61% ee.

摘要

一种简便的新型手性双-1,2,4-三唑𬭩盐及其相应的铑(I)双卡宾配合物的合成方法。它广泛适用于 1,2,4-三唑𬭩盐的合成。新型手性双卡宾是过渡金属催化不对称合成中很有前途的配体。它们的首次成功应用是通过铑催化的二甲基马来酸二甲酯和甲基-2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的加氢反应来证明的,产物的对映选择性高达 61%ee。

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