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高效全合成(-)-茎蔓酰胺。

Efficient total synthesis of (-)-stemoamide.

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hoshi University, Ebara 2-4-41, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8501, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Feb 7;9(3):673-5. doi: 10.1039/c0ob00850h. Epub 2010 Dec 3.

DOI:10.1039/c0ob00850h
PMID:21132176
Abstract

An efficient diastereoselective synthesis of (-)-stemoamide has been accomplished from a pyroglutamic acid derivative in eight steps and with 24% overall yield. The synthesis features an intramolecular samarium diiodide-promoted 7-exo-trig cyclization of a ketyl radical generated from the corresponding aldehyde.

摘要

(-)-stemoamide 的高效非对映选择性合成已从吡咯烷-2,5-二酮衍生物完成,总收率为 24%,共 8 步。该合成的特点是通过相应醛生成的酮基自由基进行的 SmI2 促进的 7-endo-trig 环化。

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