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轴手性 α-取代丙烯酰胺的反应性自旋态依赖的对映选择性光环化。

Reactive spin state dependent enantiospecific photocyclization of axially chiral α-substituted acrylanilides.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, North Dakota State University, Fargo, ND 58108-6050, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2011 Mar 7;47(9):2568-70. doi: 10.1039/c0cc04416d. Epub 2010 Dec 23.

DOI:10.1039/c0cc04416d
PMID:21180754
Abstract

The enantiomeric ratio (e.r.) in the 3,4-dihydroquinolin-2-one photoproduct during 6π-photocyclization of α-substituted axially chiral ortho-tert-butyl-acrylanilides depends on the nature of the reactive spin state (singlet or triplet), where the singlet-spin state reactivity gives a racemic mixture and the triplet reactivity gives an e.r. value >95 : 5.

摘要

在 α-取代轴向手性邻叔丁基丙烯酰胺的 6π-光环化过程中,3,4-二氢喹啉-2-酮光产物的对映体过量比(e.r.)取决于反应自旋态的性质(单重态或三重态),其中单重态自旋态反应得到外消旋混合物,三重态反应得到 e.r. 值>95:5。

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