• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

催化 C-H 胺化:立体选择性问题。

Catalytic C-H amination: the stereoselectivity issue.

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, UPR 2301 CNRS, Centre de Recherches de Gif, Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

Chem Soc Rev. 2011 Apr;40(4):1926-36. doi: 10.1039/c0cs00095g. Epub 2011 Jan 13.

DOI:10.1039/c0cs00095g
PMID:21234469
Abstract

Catalytic C-H amination has recently emerged as a unique tool for the synthesis of amines. This tutorial review highlights the existing protocols catalyzed by metal complexes (rhodium, copper, ruthenium, manganese and palladium) allowing diastereo- and enantioselective C-H amination. Substrate-, catalyst- and reagent-controlled methodologies are detailed. They involve either catalytic nitrene C-H insertion or C-H activation.

摘要

催化 C-H 胺化最近作为一种独特的胺类合成工具而出现。本综述突出了金属配合物(铑、铜、钌、锰和钯)催化的现有反应方案,这些方案可以实现非对映选择性和对映选择性的 C-H 胺化。详细介绍了底物、催化剂和试剂控制的方法。它们涉及催化的氮宾 C-H 插入或 C-H 活化。

相似文献

1
Catalytic C-H amination: the stereoselectivity issue.催化 C-H 胺化:立体选择性问题。
Chem Soc Rev. 2011 Apr;40(4):1926-36. doi: 10.1039/c0cs00095g. Epub 2011 Jan 13.
2
De novo synthesis of Troc-protected amines: intermolecular rhodium-catalyzed C-H amination with N-tosyloxycarbamates.Troc保护胺的从头合成:铑催化的与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的分子间C-H胺化反应
Org Lett. 2007 Feb 15;9(4):639-42. doi: 10.1021/ol062953t. Epub 2007 Jan 23.
3
Mechanistic Investigations of the AuCl3-Catalyzed Nitrene Insertion into an Aromatic C-H Bond of Mesitylene.三氯化金催化氮烯插入均三甲苯芳环碳氢键的机理研究
J Org Chem. 2015 Jun 5;80(11):5795-803. doi: 10.1021/acs.joc.5b00764. Epub 2015 May 27.
4
Toward a synthetically useful stereoselective C-H amination of hydrocarbons.实现对烃类具有合成实用性的立体选择性C-H胺化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Jan 9;130(1):343-50. doi: 10.1021/ja076519d. Epub 2007 Dec 12.
5
N-tosyloxycarbamates as reagents in rhodium-catalyzed C-H amination reactions.N-对甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为铑催化的C-H胺化反应中的试剂。
Chemistry. 2008;14(20):6222-30. doi: 10.1002/chem.200702027.
6
Intermolecular C-H amination of complex molecules: insights into the factors governing the selectivity.复杂分子间的 C-H 胺化反应:影响选择性的因素研究。
J Org Chem. 2012 Sep 7;77(17):7232-40. doi: 10.1021/jo301563j. Epub 2012 Aug 28.
7
Copper-catalyzed enantioselective propargylic amination of propargylic esters with amines: copper-allenylidene complexes as key intermediates.铜催化的炔丙基酯与胺的对映选择性炔丙基胺化反应:铜-烯丙基络合物作为关键中间体。
J Am Chem Soc. 2010 Aug 4;132(30):10592-608. doi: 10.1021/ja1047494.
8
Scope and mechanism of allylic C-H amination of terminal alkenes by the palladium/PhI(OPiv)2 catalyst system: insights into the effect of naphthoquinone.钯/PhI(OPiv)2 催化剂体系催化末端烯烃的烯丙位 C-H 胺化反应的范围和机理:萘醌的影响研究。
J Am Chem Soc. 2010 Sep 1;132(34):11978-87. doi: 10.1021/ja1030936.
9
Studies in catalytic C-H amination involving nitrene C-H insertion.涉及氮宾 C-H 插入的催化 C-H 胺化研究。
Dalton Trans. 2010 Nov 21;39(43):10401-13. doi: 10.1039/c0dt00283f. Epub 2010 Oct 8.
10
Reevaluation of the mechanism of the amination of aryl halides catalyzed by BINAP-ligated palladium complexes.对BINAP连接的钯配合物催化芳基卤化物胺化反应机理的重新评估。
J Am Chem Soc. 2006 Mar 22;128(11):3584-91. doi: 10.1021/ja045533c.

引用本文的文献

1
Allylic Amination of Alkenyl Alcohols: Simultaneous Control of Chemoselectivity and Enantioselectivity in Nitrene Transfer Using Ion-Paired Catalysts.链烯醇的烯丙基胺化反应:使用离子对催化剂在氮烯转移过程中同时控制化学选择性和对映选择性
ACS Catal. 2025 Aug 8;15(17):14639-14646. doi: 10.1021/acscatal.5c04140. eCollection 2025 Sep 5.
2
Nitrene-Transfer Chemistry to C-H and C═C Bonds Mediated by Triangular Coinage Metal Platforms Supported by Triply Bridging Pnictogen Elements Sb(III) and Bi(III).由三桥联氮族元素Sb(III)和Bi(III)支撑的三角币金属平台介导的向C-H键和C═C键的氮烯转移化学。
Organometallics. 2024 Mar 25;43(6):634-652. doi: 10.1021/acs.organomet.3c00493. Epub 2024 Mar 10.
3
Vegetable oil oxidation: Mechanisms, impacts on quality, and approaches to enhance shelf life.
植物油氧化:机制、对品质的影响以及延长保质期的方法
Food Chem X. 2025 May 10;28:102541. doi: 10.1016/j.fochx.2025.102541. eCollection 2025 May.
4
Asymmetric Aziridination of Allylic Carbamates Using Ion-Paired Rhodium Complexes and Extrapolation to C─H Amination of Phenethyl Carbamates.使用离子对铑配合物对烯丙基氨基甲酸酯进行不对称氮杂环丙烷化反应并外推至苯乙基氨基甲酸酯的C─H胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jul;64(29):e202507532. doi: 10.1002/anie.202507532. Epub 2025 May 29.
5
Photoinduced copper-catalysed enantioselective amination of allylic and propargylic C-H bonds.光诱导铜催化的烯丙基和炔丙基碳氢键对映选择性胺化反应。
Chem Sci. 2025 Apr 17;16(21):9213-9219. doi: 10.1039/d5sc00872g. eCollection 2025 May 28.
6
C-H amination chemistry mediated by trinuclear Cu(I) sites supported by a ligand scaffold featuring an arene platform and tetramethylguanidinyl residues.由具有芳烃平台和四甲基胍基残基的配体支架支撑的三核铜(I)位点介导的C-H胺化化学。
Dalton Trans. 2024 Oct 1;53(38):15946-15958. doi: 10.1039/d4dt01670j.
7
Iron Corrole-Catalyzed Intramolecular Amination Reactions of Alkyl Azides. Spectroscopic Characterization and Reactivity of [Fe(Cor)(NAd)].铁卟吩催化的叠氮烷基的分子内胺化反应。[Fe(Cor)(NAd)]的光谱表征及反应活性
Adv Sci (Weinh). 2024 Oct;11(39):e2401420. doi: 10.1002/advs.202401420. Epub 2024 Aug 20.
8
A Mechanistic Study on Iron-Based Styrene Aziridination: Understanding Epoxidation via Nitrene Hydrolysis.铁基苯乙烯氮杂环丙烷化的机理研究:通过氮烯水解理解环氧化反应
Molecules. 2024 Jul 24;29(15):3470. doi: 10.3390/molecules29153470.
9
Enantioselective Nitrene Transfer to Hydrocinnamyl Alcohols and Allylic Alcohols Enabled by Systematic Exploration of the Structure of Ion-Paired Rhodium Catalysts.通过对离子对铑催化剂结构的系统探索实现对氢化肉桂醇和烯丙醇的对映选择性氮烯转移
J Am Chem Soc. 2024 Aug 14;146(32):22629-22641. doi: 10.1021/jacs.4c07117. Epub 2024 Jul 31.
10
A Comparative Study of Cationic Copper(I) Reagents Supported by Bipodal Tetramethylguanidinyl-Containing Ligands as Nitrene-Transfer Catalysts.含双足四甲基胍基配体的阳离子铜(I)试剂作为氮烯转移催化剂的比较研究
ACS Omega. 2024 Mar 21;9(13):15697-15708. doi: 10.1021/acsomega.4c00909. eCollection 2024 Apr 2.