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多核钯/锌配合物催化的氧杂双环烯烃不对称烷基化开环反应。

Multinuclear Pd/Zn complex-catalyzed asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes.

机构信息

Waseda Institute for Advanced Study, Shinjuku, Tokyo, Japan.

出版信息

Org Lett. 2011 Mar 4;13(5):868-71. doi: 10.1021/ol102928q. Epub 2011 Jan 24.

Abstract

A multinuclear palladium catalyst can be used to realize the efficient catalytic asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes using dimethylzinc. The use of (R)-BINOL-PHOS bearing bisphosphine and diol moieties is essential for achieving excellent catalytic performance; the corresponding monophosphine and hydroxy-protected derivatives showed lower catalytic activities and/or enantioselectivities. The generation of Pd/Zn-multinuclear complexes is a key feature of the present catalysis.

摘要

多核钯催化剂可用于实现二甲锌对氧杂双环烯烃的高效催化不对称烷基化开环反应。使用带有双膦和二醇部分的(R)-BINOL-PHOS 对于实现优异的催化性能至关重要;相应的单膦和羟基保护衍生物显示出较低的催化活性和/或对映选择性。Pd/Zn 多核配合物的生成是本催化的一个关键特征。

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