• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

炔丙醇作为β-氧碳烯前体的钌催化未活化烯烃的重排环丙烷化反应。

Propargyl alcohols as β-oxocarbenoid precursors for the ruthenium-catalyzed cyclopropanation of unactivated olefins by redox isomerization.

机构信息

Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Apr 6;133(13):4766-9. doi: 10.1021/ja200971v. Epub 2011 Mar 14.

DOI:10.1021/ja200971v
PMID:21401098
Abstract

An atom-economical method for the direct synthesis of [3.1.0]- and [4.1.0]-bicyclic frameworks via Ru-catalyzed redox bicycloisomerization of enynols is reported. The presented results highlight the unique reactivity profile of propargyl alcohols, which function as β-oxocarbene precursors, in the presence of a ruthenium(II) complex. Furthermore, a rare case of a formal vinylic C-H insertion reaction is described.

摘要

报道了一种通过 Ru 催化的烯炔醇的氧化还原双环异构化反应来直接合成[3.1.0]-和[4.1.0]-双环骨架的原子经济性方法。所提出的结果突出了炔丙醇的独特反应性,它们在钌(II)配合物的存在下作为β-氧杂环丁烷前体发挥作用。此外,还描述了一个罕见的形式乙烯基 C-H 插入反应的例子。

相似文献

1
Propargyl alcohols as β-oxocarbenoid precursors for the ruthenium-catalyzed cyclopropanation of unactivated olefins by redox isomerization.炔丙醇作为β-氧碳烯前体的钌催化未活化烯烃的重排环丙烷化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Apr 6;133(13):4766-9. doi: 10.1021/ja200971v. Epub 2011 Mar 14.
2
An atom-economical access to β-heteroarylated ketones from propargylic alcohols via tandem ruthenium/indium catalysis.通过钌/铟串联催化,从丙炔醇原子经济性地获得β-杂芳基化酮。
Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):398-401. doi: 10.1021/ol102706j. Epub 2010 Dec 29.
3
Atom-economical synthesis of functionalized cycloalkanes via catalytic redox cycloisomerization of propargyl alcohols.通过炔丙醇的催化氧化环异构化反应实现功能化环烷烃的原子经济性合成。
Org Lett. 2012 Apr 6;14(7):1708-11. doi: 10.1021/ol300278x. Epub 2012 Mar 14.
4
Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of bicyclic alkenes with alkynyl phosphonates.钌催化双环烯烃与炔基膦酸酯的[2 + 2]环加成反应。
J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5762-5. doi: 10.1021/jo9010206.
5
A mechanistic dichotomy in ruthenium-catalyzed propargyl alcohol reactivity: a novel hydrative diyne cyclization.钌催化的炔丙醇反应活性中的一种机理二分法:一种新型水合二炔环化反应。
J Am Chem Soc. 2003 Sep 24;125(38):11516-7. doi: 10.1021/ja036410f.
6
Ruthenium-catalyzed alkyne-propargyl alcohol addition. An asymmetric total synthesis of (+)-alpha-kainic acid.钌催化的炔烃-炔丙醇加成反应。(+)-α-红藻氨酸的不对称全合成。
Org Lett. 2003 May 1;5(9):1467-70. doi: 10.1021/ol034241y.
7
Chemodivergent metathesis of dienynes catalyzed by ruthenium-indenylidene complexes: an experimental and computational study.钌-茚基卡宾配合物催化的二炔烃化学发散式复分解反应:实验和计算研究。
Chemistry. 2009 Oct 5;15(39):10244-54. doi: 10.1002/chem.200900976.
8
Alkynes as allylmetal equivalents in redox-triggered C-C couplings to primary alcohols: (Z)-homoallylic alcohols via ruthenium-catalyzed propargyl C-H oxidative addition.炔烃作为氧化还原引发的与伯醇进行C-C偶联反应中烯丙基金属等价物:通过钌催化的炔丙基C-H氧化加成反应制备(Z)-高烯丙醇。
J Am Chem Soc. 2014 Aug 27;136(34):11902-5. doi: 10.1021/ja505962w. Epub 2014 Jul 30.
9
Coupling of alkenes and alkynes: synthesis of the C1-C11 And C18-C28 fragments of miyakolide.烯烃与炔烃的偶联:宫古内酯C1-C11和C18-C28片段的合成
Org Lett. 2008 May 15;10(10):1893-6. doi: 10.1021/ol800347u. Epub 2008 Apr 22.
10
Access to macrocyclic endocyclic and exocyclic allylic alcohols by nickel-catalyzed reductive cyclization of ynals.通过镍催化的烯醛还原环化反应合成大环内烯丙醇和外烯丙醇
J Am Chem Soc. 2005 Sep 28;127(38):13156-7. doi: 10.1021/ja054590i.

引用本文的文献

1
Hydrogenative Metathesis of Enynes via Piano-Stool Ruthenium Carbene Complexes Formed by Alkyne -Hydrogenation.通过炔烃氢化形成的钢琴凳型钌卡宾配合物实现烯炔的氢转移复分解反应。
J Am Chem Soc. 2020 Oct 28;142(43):18541-18553. doi: 10.1021/jacs.0c07808. Epub 2020 Oct 19.
2
Chiral cyclopentadienylruthenium sulfoxide catalysts for asymmetric redox bicycloisomerization.用于不对称氧化还原双环异构化的手性环戊二烯基亚砜钌催化剂
Beilstein J Org Chem. 2016 Jun 7;12:1136-52. doi: 10.3762/bjoc.12.110. eCollection 2016.