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使用亚甲基二碘代锌制备具有非对映选择性的环丙醇。

Diasteroselective preparation of cyclopropanols using methylene bis(iodozinc).

机构信息

Department of Chemistry, University of Pennsylvania, Philadelphia, Pennsylvania 19104, United States.

出版信息

Org Lett. 2011 May 6;13(9):2346-9. doi: 10.1021/ol200597h. Epub 2011 Apr 4.

DOI:10.1021/ol200597h
PMID:21462964
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3084887/
Abstract

A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH(2)(ZnI)(2) was found to react with α-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's ≥ 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.

摘要

本文概述了反式-2-取代环丙醇的立体选择性合成。双金属 CH(2)(ZnI)(2) 与 α-氯醛反应，以 64-89%的产率和 dr 值≥10:1 得到环丙醇。高的反式选择性源于环氧化物中间体的平衡。

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