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使用 TMSSnBu3 和 CsF 从 α-酰胺砜中实用合成 N-Boc-和 N-Cbz-α-酰胺锡烷。

Practical synthesis of N-Boc- and N-Cbz-α-amido stannanes from α-amido sulfones using TMSSnBu3 and CsF.

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo 060-0812, Japan.

出版信息

Org Lett. 2011 May 6;13(9):2354-7. doi: 10.1021/ol200599d. Epub 2011 Apr 6.

DOI:10.1021/ol200599d
PMID:21469722
Abstract

In the presence of TMSSnBu(3) and CsF, stannylation of N-Boc- and N-Cbz-α-amido sulfones proceeded very well to afford the corresponding α-amido stannanes in moderate-to-high yields. This reaction tolerated α-aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted α-amido sulfones as well as substrates containing either an ester or cyano moiety, which might be reactive with lithium or magnesium stannides employed in conventional stannylation.

摘要

在 TMSSnBu(3) 和 CsF 的存在下,N-Boc- 和 N-Cbz-α-酰胺砜的锡化反应进行得非常顺利,以中等至高产率得到相应的α-酰胺锡烷。该反应可以容忍α-芳基、烯基和烷基取代的α-酰胺砜以及含有酯基或氰基部分的底物,这些底物可能与传统锡化反应中使用的锂或镁锡化物反应。

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