β-受体阻滞剂的 1H 和 13C NMR 特征。
1H and 13C NMR characteristics of β-blockers.
出版信息
Magn Reson Chem. 2011 May;49(5):284-90. doi: 10.1002/mrc.2742. Epub 2011 Mar 29.
The β-blockers are important drugs and decades of clinical experience proved their high medical status. However, to the best of our knowledge, there is no complete assignment of (1)H and (13)C NMR resonances of popular representatives: acebutolol, alpenolol, pindolol, timolol and propranolol and the published NMR data on carvedilol and atenolol are incorrect. Therefore, (1)H and (13)C NMR spectroscopy was applied for the characterization of a series of β-adrenolytics: carvedilol (1), pindolol (2), alprenolol (3), acebutolol (4), atenolol (5), propranolol (6) and timolol (7). Two-dimensional NMR experiments (COSY, HMQC, HMBC, NOESY) allowed the unequivocal assignment of (1)H and (13)C spectra for solution (DMSO-d(6) ). Salts and bases can be easily distinguished based on (13)C chemical shifts which are within 65.0-65.5 ppm (OC2) and 46.9-47.0 (NC3) for hydrochlorides and larger, ca. 68.4 ppm (OC2) and 50.3-52.6 (NC3) for bases. NMR data of 1-7 should be included in pharmacopoeias.
β-受体阻滞剂是一类重要的药物，其临床应用已有数十年的历史，充分证明了它们的重要医学地位。然而，据我们所知，目前还没有对普萘洛尔、阿替洛尔、吲哚洛尔、噻吗洛尔、倍他洛尔等常用代表药物的（1）H 和（13）C NMR 谱峰进行完全归属，而已发表的关于卡维地洛和阿替洛尔的 NMR 数据也是不正确的。因此，我们采用（1）H 和（13）C NMR 光谱法对一系列β-受体阻滞剂进行了结构表征：卡维地洛（1）、吲哚洛尔（2）、阿普洛尔（3）、醋丁洛尔（4）、阿替洛尔（5）、普萘洛尔（6）和噻吗洛尔（7）。二维 NMR 实验（COSY、HMQC、HMBC、NOESY）能够对其溶液（DMSO-d(6)）的（1）H 和（13）C 谱进行明确归属。根据（13）C 化学位移可以很容易地区分盐和碱，盐酸盐的（13）C 化学位移在 65.0-65.5 ppm（OC2）和 46.9-47.0（NC3）范围内，而碱基的（13）C 化学位移较大，约为 68.4 ppm（OC2）和 50.3-52.6（NC3）。1-7 的 NMR 数据应被收录于药典中。
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