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腺嘌呤-1,3-二氮杂苯并恶嗪衍生物,用于与 DNA 中 8-氧代-2'-脱氧鸟嘌呤选择性碱基配对。

Adenosine-1,3-diazaphenoxazine derivative for selective base pair formation with 8-oxo-2'-deoxyguanosine in DNA.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University, 3-1-1 Maidashi, Fukuoka 812-8582 Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 May 18;133(19):7272-5. doi: 10.1021/ja200327u. Epub 2011 Apr 27.

DOI:10.1021/ja200327u
PMID:21524070
Abstract

The selective detection of 8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) in DNA without chemical or enzymatic treatment is an attractive tool for genomic research. We designed and synthesized the non-natural nucleoside analogue, the adenosine-1,3-diazaphenoxazine (Adap) derivative, for selective recognition of 8-oxo-dG in DNA. This study clearly showed that Adap has a highly selective stabilizing effect on the duplex containing the Adap-8-oxo-dG base pair. Furthermore, the fluorescent property of Adap was shown to be useful for the selective detection of 8-oxo-dG in the duplex DNA. To the best of our knowledge, this is the first successful demonstration of a non-natural nucleoside with a high selectivity for 8-oxo-dG in DNA.

摘要

在不进行化学或酶处理的情况下选择性地检测 DNA 中的 8-氧代-2'-脱氧鸟苷(8-oxo-dG)是基因组研究的一种有吸引力的工具。我们设计并合成了非天然核苷类似物,即腺苷-1,3-二氮杂苯并恶嗪(Adap)衍生物,用于选择性识别 DNA 中的 8-oxo-dG。本研究清楚地表明,Adap 对包含 Adap-8-oxo-dG 碱基对的双链体具有高度选择性的稳定作用。此外,还表明 Adap 的荧光性质可用于选择性检测双链 DNA 中的 8-oxo-dG。据我们所知,这是第一个成功证明非天然核苷对 DNA 中的 8-oxo-dG 具有高选择性的例子。

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