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一种伪枞酸 A 全合成的简洁方法。

A concise approach for the total synthesis of pseudolaric acid A.

机构信息

Laboratory of Chemical Genomics, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School, Shenzhen, China.

出版信息

Org Lett. 2011 May 20;13(10):2630-3. doi: 10.1021/ol200741j. Epub 2011 Apr 27.

DOI:10.1021/ol200741j
PMID:21524082
Abstract

A new strategy for the stereoselective total synthesis of natural product pseudolaric acid A (1) was accomplished in 16 steps from commercially available starting material, featuring a samarium diiodide (SmI(2))-mediated intramolecular alkene-ketyl radical cyclization and a ring-closing metathesis (RCM) reaction to stereoselectively cast the unusual trans-fused [5-7]-bicyclic core of pseudolaric acid A (1).

摘要

从商业可得的起始原料出发,经 16 步反应,完成了天然产物伪绵马酸 A(1)的对映选择性全合成,该策略采用了钐二碘化(SmI2)介导的内烯烃-酮基自由基环化和闭环复分解(RCM)反应,以立体选择性地构建伪绵马酸 A(1)的独特的反式稠合[5-7]-双环核心。

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