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Diels-Alder 反应作为一种高效的高纯度环状聚合物合成途径。

Diels-Alder reactions as an efficient route to high purity cyclic polymers.

机构信息

Preparative Macromolecular Chemistry, Institut für Technische Chemie und Polymerchemie, Karlsruhe Institute of Technology, Engesserstrasse 18, Karlsruhe, Germany.

出版信息

Macromol Rapid Commun. 2011 May 18;32(9-10):724-8. doi: 10.1002/marc.201100094. Epub 2011 Mar 17.

DOI:10.1002/marc.201100094
PMID:21544892
Abstract

A simple and efficient route for the synthesis of cyclic polymer systems is presented. Linear furan protected α-maleimide-ω-cyclopentadienyl functionalized precursors (poly(methyl methacrylate) and poly(tert-butyl acrylate)) were synthesized via atom transfer radical polymerization (ATRP) and subsequent substitution of the bromine end-group with cyclopentadiene. Upon heating at high dilution, deprotection of the dieneophile occurs followed by an intramolecular Diels-Alder reaction yielding a high purity cyclic product.

摘要

本文提出了一种合成环状聚合物体系的简单高效方法。通过原子转移自由基聚合(ATRP)合成了线性呋喃保护的α-马来酰亚胺-ω-环戊二烯基功能化的前驱体(聚(甲基丙烯酸甲酯)和聚(叔丁基丙烯酸酯)),然后用环戊二烯取代溴端基。在高稀释下加热时,二烯亲核试剂发生去保护,然后进行分子内 Diels-Alder 反应,得到高纯度的环状产物。

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