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白树菌素 A-D 核心结构的不对称合成。

Asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D.

机构信息

Department of Molecular Medicine, Beckman Research Institute at City of Hope, Duarte, California 91010, USA.

出版信息

J Org Chem. 2011 Aug 5;76(15):6169-76. doi: 10.1021/jo200899v. Epub 2011 Jun 28.

DOI:10.1021/jo200899v
PMID:21644513
Abstract

The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.

摘要

已实现了 leucosceptroids A-D 核心结构的不对称合成。合成的关键步骤包括通过 TPAP 催化氧化环化形成顺式-2,5-二取代四氢呋喃环,然后通过高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应形成稠合三环茚烷环系统。

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引用本文的文献

1
The direct oxidative diene cyclization and related reactions in natural product synthesis.天然产物合成中的直接氧化二烯环化及相关反应。
Beilstein J Org Chem. 2016 Sep 30;12:2104-2123. doi: 10.3762/bjoc.12.200. eCollection 2016.