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通过 N→S 酰基转移实现天然 N-糖肽硫酯的合成。

Native N-glycopeptide thioester synthesis through N→S acyl transfer.

机构信息

Department of Chemistry, University College London, 20 Gordon Street, London WC1H 0AJ, UK.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2011 Sep 1;21(17):4973-5. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.05.059. Epub 2011 May 25.

Abstract

Peptide thioesters are important tools for the total synthesis of proteins using native chemical ligation (NCL). Preparation of glycopeptide thioesters, that enable the assembly of homogeneously glycosylated proteins, is complicated by the perceived fragile nature of the sugar moiety. Herein, we demonstrate the compatibility of thioester formation via N→S acyl transfer with native N-glycopeptides and report observations that will aid in their preparation.

摘要

肽硫酯是使用天然化学连接(NCL)进行蛋白质全合成的重要工具。糖肽硫酯的制备,使均一糖基化蛋白质的组装变得复杂,这是由于糖部分的性质被认为是脆弱的。在此,我们证明了通过 N→S 酰基转移形成硫酯与天然 N-糖肽的兼容性,并报告了有助于其制备的观察结果。

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