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通过(β-酮基)-2-取代呋喃的光氧化作用合成功能化的 3(2H)-呋喃酮:在模拟梅雷肯酮 C 的生物合成中的应用。

Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C.

机构信息

Department of Chemistry, University of Crete, Voutes, Iraklion, Greece.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Aug 21;9(16):5655-8. doi: 10.1039/c1ob05567d. Epub 2011 Jun 27.

DOI:10.1039/c1ob05567d
PMID:21709902
Abstract

Photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans leads, in a one pot operation, to functionalized 3(2H)-furanones with good to excellent yields. This methodology was applied as a key-step to the concise and biomimetic synthesis of the sesquiterpene merrekentrone C. The precursor to merrekentrone C, keto difuran, was synthesized using a cross coupling of α-iodo-3-acetylfuran with an alkenyl furan under Fenton-type conditions.

摘要

(β-酮基)-2-取代呋喃的光氧化作用,在一锅操作中,以良好到优异的产率得到了官能化的 3(2H)-呋喃酮。该方法被应用于 sesquiterpene merrekentrone C 的简洁和仿生合成的关键步骤。merrekentrone C 的前体,酮二呋喃,是通过芬顿型条件下α-碘-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联合成的。

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