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使用 TMPMgCl·LiCl 和 TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl 对噻唑骨架进行区域选择性功能化。

Regioselective functionalization of the thiazole scaffold using TMPMgCl·LiCl and TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl.

机构信息

Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstr. 5-13, Haus F, 81377 München, Germany.

出版信息

J Org Chem. 2011 Aug 19;76(16):6972-8. doi: 10.1021/jo201250n. Epub 2011 Jul 26.

DOI:10.1021/jo201250n
PMID:21736384
Abstract

A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP(2)Zn·2MgCl(2)·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized thiazoles.

摘要

已经开发出一种合成 2,4,5-三取代噻唑的通用方法。从商业上可获得的 2-溴噻唑开始，使用 TMPMgCl·LiCl 或 TMP(2)Zn·2MgCl(2)·2LiCl 进行连续的金属化反应，得到相应的镁化或锌化噻唑，这些噻唑容易与各种亲电试剂反应，提供高度官能化的噻唑。

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