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一种新型、高度对映选择性合成 2-取代全氢呋喃并[2,3-b]吡喃衍生物的方法。

A novel and highly stereoselective synthesis of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives.

机构信息

Natural Products Research Center, Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China.

出版信息

Org Lett. 2011 Aug 19;13(16):4276-9. doi: 10.1021/ol201622t. Epub 2011 Jul 20.

Abstract

An effective and facile method for the synthesis of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives is described. The cyclization of 2-C-aldehydo-2-deoxy-D-thioglucoside in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) is highly stereoselective. 2-Substituted cyclization products were obtained in good to excellent yields.

摘要

描述了一种有效且简便的合成 2-取代全氢呋喃并[2,3-b]吡喃衍生物的方法。在 N-碘代丁二酰亚胺(NIS)存在下,2-C-醛基-2-去氧-D-硫代葡萄糖苷的环化反应具有高度的立体选择性。得到了 2-取代的环化产物,产率良好至优秀。

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