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利用改进的 tethered 氨基羟基化条件合成 dysiherbaine 四氢吡喃核心结构。

Synthesis of the dysiherbaine tetrahydropyran core utilizing improved tethered aminohydroxylation conditions.

作者信息

Carroll Christopher L, Chamberlin A Richard

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Irvine, Irvine, California 92697, USA.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2011 Aug 3;52(31):3995-3997. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.106.

DOI:10.1016/j.tetlet.2011.05.106
PMID:21822338
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3148768/
Abstract

A concise stereoselective route to the dysiherbaine tetrahydropyran core was achieved in 9 steps and 39% overall yield. Donohoe's improved tethered aminohydroxylation conditions were employed to concurrently install the amino and alcohol groups and construct the tetrahydropyran ring, which features four contiguous cis-stereocenters.

摘要

通过9步反应,以39%的总收率实现了一条简洁的立体选择性合成dysiherbaine四氢吡喃核心结构的路线。采用了多诺霍改进的 tethered 氨基羟基化条件,同时引入氨基和醇基并构建四氢吡喃环,该环具有四个相邻的顺式立体中心。