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光诱导氯原子转移环化/光水解 3-酰基-2-氯-N-(ω-苯乙炔基)吡咯:一锅法合成苯甲酰取代稠合吡咯。

Photoinduced chlorine atom-transfer cyclization/photohydrolysis of 3-acyl-2-chloro-N-(ω-phenylalkynyl)pyrroles: a one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Jan 14;10(2):232-5. doi: 10.1039/c1ob05954h. Epub 2011 Oct 19.

Abstract

A one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles or indoles in moderate to high yields has been achieved by the photocyclization/photohydrolysis reactions of N-(ω-phenylalkynyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes or 3-acyl-N-(ω-phenylbutynyl)-2-haloindoles in wet acetone. The formation of all these products could be inferred by a two-step reactions, namely, photoinduced chlorine atom-transfer cyclization and subsequent photohydrolysis.

摘要

一锅法合成苯甲酰取代的稠合吡咯或吲哚,产率中等至高产,由 N-(ω-苯乙炔基)-2-氯吡咯-3-甲酰基或 3-酰基-N-(ω-苯丁炔基)-2-卤代吲哚在湿丙酮中的光环化/光水解反应实现。所有这些产物的形成都可以通过两步反应推断出来,即光诱导氯原子转移环化和随后的光水解。

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