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环二鸟苷酸(c-di-GMP)的C8类似物的合成与表征

Synthesis and characterization of C8 analogs of c-di-GMP.

作者信息

Veliath Elizabeth, Kim Seho, Gaffney Barbara L, Jones Roger A

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, New Jersey 08854, USA.

出版信息

Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2011 Nov;30(11):961-78. doi: 10.1080/15257770.2011.624567.

DOI:10.1080/15257770.2011.624567
PMID:22060558
Abstract

We have synthesized five analogs of c-di-GMP with different substituents at the guanine C8 position, to study their effects on the metal-dependent polymorphism we had previously demonstrated for the parent compound. Of these, only the K(+) salt of c-di-Br-GMP, 2, forms higher order complexes, predominantly two different syn octamolecular ones. Its Na(+) salt, as well as both the K(+) and Na(+) salts of c-di-thio-GMP, 3, c-di-methylthio-GMP, 4, c-di-phenyl-GMP, 5, and c-di-acetylphenyl-GMP, 6, all form primarily a syn bimolecular structure.

摘要

我们合成了五种在鸟嘌呤C8位具有不同取代基的环二鸟苷酸类似物,以研究它们对我们之前所证明的母体化合物的金属依赖性多态性的影响。其中,只有环二溴鸟苷酸(c-di-Br-GMP)2的钾盐形成高阶复合物,主要是两种不同的同向八聚体。其钠盐以及环二硫代鸟苷酸(c-di-thio-GMP)3、环二甲基硫代鸟苷酸(c-di-methylthio-GMP)4、环二苯基鸟苷酸(c-di-phenyl-GMP)5和环二乙酰苯基鸟苷酸(c-di-acetylphenyl-GMP)6的钾盐和钠盐,都主要形成同向双分子结构。

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