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消除反应与开环反应:一种生成亚烷基环丁烷的汇聚路线。

Elimination versus ring opening: a convergent route to alkylidene-cyclobutanes.

机构信息

Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS-UMR 7652, Ecole Polytechnique, 91128 Palaiseau Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2011 Dec 2;13(23):6296-9. doi: 10.1021/ol202798r. Epub 2011 Nov 9.

DOI:10.1021/ol202798r
PMID:22070865
Abstract

Functionalized alkylidene-cyclobutanes have been prepared from 2-fluoropyridinyl-6-oxy precursors derived from vinyl cyclobutanols by a radical addition-elimination process. A wide range of functional groups is tolerated, and the alkylidene-cyclobutanes can be further elaborated into cyclopentanones. The limitation of this approach resides in the competition with opening of the cyclobutane ring.

摘要

功能化的亚烷基环丁烷已通过自由基加成-消除过程,由来源于乙烯基环丁醇的 2-氟吡啶基-6-氧基前体制备。该方法对各种官能团都具有耐受性,且亚烷基环丁烷可以进一步衍生为环戊酮。该方法的局限性在于与环丁烷环的开环竞争。

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