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高效二苯并[c]吖啶类螺旋芳烃的合成与拆分:放大规模、结构控制和高旋光性能。

Efficient dibenzo[c]acridine helicene-like synthesis and resolution: scaleup, structural control, and high chiroptical properties.

机构信息

Institut Charles Sadron (UPR22-CNRS), 23 rue du Loess, BP 84047, 67034 Strasbourg Cedex 2, France.

出版信息

Org Lett. 2012 Jan 6;14(1):288-91. doi: 10.1021/ol202799j. Epub 2011 Dec 16.

DOI:10.1021/ol202799j
PMID:22176157
Abstract

Herein, we describe our recent expeditious synthesis of dibenzo[c]acridine helicene-like compounds on a large scale in pure enantiomeric form. This flexible synthesis allows for variation at several positions on the skeleton. Geometrical parameters related to these compounds have been obtained from monocrystal X-ray structure resolution. Additionally, chiroptical parameters have been recorded, highlighting the versatility of this family showing for example optical rotation at 589 nm varying between 135 and 150 deg g(-1)cm(2).

摘要

在这里,我们描述了最近以纯对映体形式大规模快速合成二苯并[c]吖啶类螺旋化合物的方法。这种灵活的合成方法允许在骨架的几个位置进行变化。通过单晶 X 射线结构解析获得了与这些化合物相关的几何参数。此外,还记录了手性参数,突出了该家族的多功能性,例如在 589nm 处的旋光度在 135 到 150 度 g(-1)cm(2)之间变化。

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