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卤地菌酮 C 的全合成。

Total synthesis of halichondrin C.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, Massachusetts 02138, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Jan 18;134(2):893-6. doi: 10.1021/ja2108307. Epub 2011 Dec 23.

Abstract

The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C-C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.

摘要

已完成卤虫内酯 C 的首次全合成,其突出特点是开发了构建 C8-C14 多环的合成方法。通过使用 7 次铬介导的偶联反应形成新的 C-C 键。对卤虫内酯 C 的酸稳定性进行了研究,结果表明,大环内酯稳定了 C8-C14 多环,与 C1-C16 模型中的多环相比。

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