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从甘蔗甲虫 Antitrogus parvulus 中全合成表皮碳氢化合物：相对立体化学的确认。

Total synthesis of a cuticular hydrocarbon from the cane beetle Antitrogus parvulus: confirmation of the relative stereochemistry.

机构信息

Universiti Teknologi Malaysia, 81310 Skudai, Johor, Malaysia.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Mar 7;10(9):1743-5. doi: 10.1039/c2ob06906g. Epub 2012 Jan 24.

DOI:10.1039/c2ob06906g
PMID:22274635
Abstract

The stereoselective reaction of an allyl bromide with an aldehyde mediated by a low valency bismuth species was the key reaction in stereoselective syntheses of (4S,6R,8R,10S,16S)- and (4S,6R,8R,10S,16R)-4,6,8,10,16-pentamethyldocosanes. (13)C NMR data for these compounds confirmed that the cuticular hydrocarbon isolated from the cane beetle Antitrogus parvulus was the (4S,6R,8R,10S,16S)-stereoisomer.

摘要

烯丙基溴与醛在低价铋物种介导下的立体选择性反应是立体选择性合成（4S,6R,8R,10S,16S）-和（4S,6R,8R,10S,16R）-4,6,8,10,16-五甲基二十二烷的关键反应。这些化合物的（13）C NMR 数据证实，从甘蔗甲虫 Antitrogus parvulus 中分离出的表皮碳氢化合物是（4S,6R,8R,10S,16S）-立体异构体。

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