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融合多米诺和氧化还原化学:立体选择性地获得二取代和三取代的β,γ-不饱和酸和酯。

Merging domino and redox chemistry: stereoselective access to di- and trisubstituted β,γ-unsaturated acids and esters.

机构信息

Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.

出版信息

Chemistry. 2012 Mar 19;18(12):3468-72. doi: 10.1002/chem.201103763. Epub 2012 Feb 22.

Abstract

Merging is the game! The coupling of a domino reaction and an internal neutral redox reaction constitutes an excellent manifold for the stereoselective synthesis of di- and trisubstituted olefins featuring a malonate unit, an ester, or a free carboxylic acid as substituents at the allylic position (see scheme; MW=microwave). The reaction utilizes simple starting materials (propargyl vinyl ethers), methanol or water as solvents, and a very simple and bench-friendly protocol.

摘要

合并是关键!将重氮反应和内部中性氧化还原反应偶联起来,为立体选择性合成二取代和三取代烯烃提供了极好的途径,这些烯烃在烯丙位带有丙二酸盐单元、酯或游离羧酸作为取代基(见方案;MW=微波)。该反应使用简单的起始原料(炔丙基乙烯基醚)、甲醇或水作为溶剂,以及非常简单和便于在实验台上进行的方案。

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