• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

芳基醚作为 Negishi 偶联试剂:一种在温和条件下构建 C-C 键的方法。

Aryl ether as a Negishi coupling partner: an approach for constructing C-C bonds under mild conditions.

机构信息

Advanced Elements Chemistry Research Team, Advanced Science Institute, RIKEN, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan.

出版信息

Chemistry. 2012 Mar 19;18(12):3482-5. doi: 10.1002/chem.201103784. Epub 2012 Feb 28.

DOI:10.1002/chem.201103784
PMID:22374683
Abstract

An etheric Negishi coupling: The first cross-coupling reaction between aryl alkyl ethers and dianion-type zincate reagents to afford biaryl compounds through selective cleavage of the etheric C(sp(2))-O bond was developed. Dianion-type zincates showed excellent reactivity toward the aromatic ethers under mild conditions, with good functional group compatibility (see scheme).

摘要

醚型 Negishi 偶联反应:开发了芳基烷基醚与二价锌试剂之间的首次交叉偶联反应,通过选择性断裂醚的 C(sp(2))-O 键,生成联苯化合物。在温和条件下,二价锌试剂对芳基醚表现出极好的反应活性,具有良好的官能团相容性(见方案)。

相似文献

1
Aryl ether as a Negishi coupling partner: an approach for constructing C-C bonds under mild conditions.芳基醚作为 Negishi 偶联试剂:一种在温和条件下构建 C-C 键的方法。
Chemistry. 2012 Mar 19;18(12):3482-5. doi: 10.1002/chem.201103784. Epub 2012 Feb 28.
2
Exploration of new C-O electrophiles in cross-coupling reactions.交叉偶联反应中新的 C-O 亲电试剂的探索。
Acc Chem Res. 2010 Dec 21;43(12):1486-95. doi: 10.1021/ar100082d. Epub 2010 Sep 17.
3
How and Why Does Ni(0) Promote Smooth Etheric C-O Bond Cleavage and C-C Bond Formation? A Theoretical Study.零价镍如何以及为何能促进醚键的顺利碳-氧键裂解和碳-碳键形成?一项理论研究。
Chemistry. 2015 Sep 28;21(40):13904-8. doi: 10.1002/chem.201502114. Epub 2015 Aug 20.
4
Diastereoselective Ni-catalyzed Negishi cross-coupling approach to saturated, fully oxygenated C-alkyl and C-aryl glycosides.非对映选择性镍催化的根岸交叉偶联法合成饱和全氧化C-烷基和C-芳基糖苷
J Am Chem Soc. 2008 Sep 10;130(36):12177-83. doi: 10.1021/ja8041564. Epub 2008 Aug 13.
5
Regio- and Chemoselective Kumada-Tamao-Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions.在温和条件下,由铬催化的芳基烷基醚的区域和化学选择性 Kumada-Tamao-Corriu 反应。
J Am Chem Soc. 2015 Nov 18;137(45):14367-72. doi: 10.1021/jacs.5b08621. Epub 2015 Nov 4.
6
Nickel-catalyzed cross-coupling of alkyl zinc halides for the formation of C(sp(2))-C(sp(3)) bonds: scope and mechanism.镍催化卤代烷基锌的交叉偶联反应构建 C(sp(2))-C(sp(3)) 键:范围和机理。
Chemistry. 2009 Nov 23;15(46):12681-8. doi: 10.1002/chem.200901913.
7
Palladium-phosphinous acid-catalyzed cross-coupling of aryl and acyl halides with aryl-, alkyl-, and vinylzinc reagents.钯-次膦酸催化芳基和酰基卤化物与芳基、烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联反应。
J Org Chem. 2008 Oct 3;73(19):7638-50. doi: 10.1021/jo801445y. Epub 2008 Sep 4.
8
Higher-order zincates as transmetalators in alkyl-alkyl negishi cross-coupling.高阶锌化物作为烷基-烷基 Negishi 交叉偶联反应中的转金属试剂。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Jul 9;51(28):7024-7. doi: 10.1002/anie.201203547. Epub 2012 Jun 8.
9
Copper/amino acid catalyzed cross-couplings of aryl and vinyl halides with nucleophiles.铜/氨基酸催化的芳基卤化物和乙烯基卤化物与亲核试剂的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2008 Nov 18;41(11):1450-60. doi: 10.1021/ar8000298.
10
Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C-O or C-N Bond Cleavage.通过碳-氧或碳-氮键断裂实现有机锂与醚或芳基铵盐的交叉偶联。
Chemistry. 2016 Oct 24;22(44):15693-15699. doi: 10.1002/chem.201603436. Epub 2016 Sep 15.

引用本文的文献

1
Recent Advances in C-O Bond Cleavage of Aryl, Vinyl, and Benzylic Ethers.芳基、乙烯基和苄基醚的 C-O 键断裂的最新进展。
Top Curr Chem (Cham). 2024 Nov 21;382(4):38. doi: 10.1007/s41061-024-00484-7.
2
Nickel-Catalyzed C -OMe Functionalization for Chemoselective Aromatic Homologation En Route to Nanographenes.镍催化的C-OMe官能化用于化学选择性芳基同系化反应以合成纳米石墨烯
Chemistry. 2022 May 19;28(29):e202200625. doi: 10.1002/chem.202200625. Epub 2022 Apr 7.
3
Ligation state of nickel during C-O bond activation with monodentate phosphines.
单齿膦激活C-O键过程中镍的配位状态。
Tetrahedron. 2018 Nov 22;74(47):6717-6725. doi: 10.1016/j.tet.2018.10.025. Epub 2018 Oct 17.
4
Nickel-Catalyzed Stille Cross Coupling of C-O Electrophiles.镍催化的碳-氧亲电试剂的施蒂勒交叉偶联反应
ACS Catal. 2019 Apr 5;9(4):3304-3310. doi: 10.1021/acscatal.9b00744. Epub 2019 Mar 4.
5
Cross-coupling polycondensation via C-O or C-N bond cleavage.通过 C-O 或 C-N 键断裂的交叉偶联缩聚。
Nat Commun. 2018 Apr 23;9(1):1587. doi: 10.1038/s41467-018-03928-z.
6
Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl alkyl ethers to arenes in absence of external reductant.镍催化在无外部还原剂的情况下芳基烷基醚还原裂解为芳烃。
Chem Sci. 2015 Jun 1;6(6):3410-3414. doi: 10.1039/c5sc00305a. Epub 2015 Mar 27.
7
Mild spCarbon-Oxygen Bond Activation by an Isolable Ruthenium(II) Bis(dinitrogen) Complex: Experiment and Theory.一种可分离的钌(II)双(二氮)配合物对碳 - 氧键的温和活化:实验与理论
Organometallics. 2017 Sep 25;36(18):3654-3663. doi: 10.1021/acs.organomet.7b00632. Epub 2017 Sep 14.
8
Prognostic role of PIK3CA mutations of cell-free DNA in early-stage triple negative breast cancer.游离DNA的PIK3CA突变在早期三阴性乳腺癌中的预后作用
Cancer Sci. 2015 Nov;106(11):1582-9. doi: 10.1111/cas.12813. Epub 2015 Oct 30.