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GC-MS 和 GC-IRD 研究溴代二甲氧基苯丙胺:与 4-Br-2,5-DMA(DOB)有关的区域异构体。

GC-MS and GC-IRD studies on brominated dimethoxyamphetamines: regioisomers related to 4-Br-2,5-DMA (DOB).

机构信息

Department of Pharmaceutical Analytical Chemistry, Alexandria University, Alexandria, Egypt.

出版信息

Drug Test Anal. 2012 Jul-Aug;4(7-8):591-600. doi: 10.1002/dta.409. Epub 2012 Mar 2.

DOI:10.1002/dta.409
PMID:22389110
Abstract

A series of regioisomeric bromodimethoxyamphetamines have mass spectra essentially equivalent to the controlled drug substance 4-Br-2,5-dimethoxyamphetamine (4-Br-2,5-DMA; DOB); all have molecular weight of 274 and major fragment ions in their electron ionization mass spectra at m/z 44 and m/z 230/232. The trifluoroacetyl, pentafluoropropionyl and heptafluorobutryl derivatives of the primary regioisomeric amines were prepared and evaluated in gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) studies. The mass spectra for these derivatives did not show unique fragment ions for specific identification of individual isomers. However, the mass spectra do serve to divide the compounds into three groups, depending on their base peak. Gas chromatography with infrared detection (GC-IRD) provides direct confirmatory data for the identification of the designer drug 4-bromo-2,5-dimethoxyamphetamine from the other regioisomers involved in the study. The perfluoroacylated derivatives of the six regioisomeric bromodimethoxyamphetamines were successfully resolved on non-polar stationary phases such as a 100% dimethylpolysiloxane stationary phase (Rtx-1) and 50% phenyl - 50% methyl polysiloxane (Rxi-50).

摘要

一系列区域异构的溴二甲氧基苯丙胺的质谱与受管制药物 4-Br-2,5-二甲氧基苯丙胺(4-Br-2,5-DMA;DOB)基本等效;所有物质的分子量均为 274,在电子电离质谱中主要碎片离子的质荷比为 44 和 230/232。这些仲胺的三氟乙酰基、五氟丙酰基和七氟丁酰基衍生物进行了气相色谱-质谱(GC-MS)研究。这些衍生物的质谱没有显示出用于特定异构体特异性鉴定的独特碎片离子。然而,质谱确实可以根据其基峰将化合物分为三组。带有红外检测的气相色谱(GC-IRD)为从研究中涉及的其他区域异构体中鉴定设计药物 4-溴-2,5-二甲氧基苯丙胺提供了直接的确认数据。六种区域异构的溴二甲氧基苯丙胺的全氟酰化衍生物在非极性固定相上成功分离,如 100%二甲基聚硅氧烷固定相(Rtx-1)和 50%苯基-50%甲基聚硅氧烷(Rxi-50)。

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