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2,4-O-二叔丁基硅亚基对 β-葡糖醛酸苷化的严格立体控制。

Strict stereocontrol by 2,4-O-di-tert-butylsilylene group on β-glucuronylations.

机构信息

Graduate School of Life Science and Frontier Research Center for Post-Genome Science and Technology, Hokkaido University, N21, W11, Sapporo 001-0021, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 Apr 20;14(8):2102-5. doi: 10.1021/ol300634x. Epub 2012 Apr 3.

DOI:10.1021/ol300634x
PMID:22471275
Abstract

Strict β-controlled glucuronylations without classical neighboring-group participation were achieved by the assistance of a 2,4-O-di-tert-butylsilylene group. Comparison of activation conditions and conformational analysis indicated that the strict β-selectivity was achieved by steric hindrance of the 2,4-O-di-tert-butylsilylene group and not by complex glycosyl intermediates.

摘要

在 2,4-O-二叔丁基硅烯基的辅助下,实现了无需经典邻基参与的严格β控制型葡糖醛酰化反应。活化条件的比较和构象分析表明,严格的β选择性是通过 2,4-O-二叔丁基硅烯基的空间位阻实现的,而不是通过复杂的糖苷中间体。

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引用本文的文献

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Silyl-protective groups influencing the reactivity and selectivity in glycosylations.影响糖基化反应活性和选择性的硅烷基保护基
Beilstein J Org Chem. 2017 Jan 16;13:93-105. doi: 10.3762/bjoc.13.12. eCollection 2017.