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双环胍催化 3-苄基取代的氧化吲哚与 N-马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。

Bicyclic guanidine-catalyzed asymmetric Michael additions of 3-benzyl-substituted oxindoles to N-maleimides.

机构信息

Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, Henan University, Kaifeng, Henan 475004, People's Republic of China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2012 May 25;48(42):5124-6. doi: 10.1039/c2cc31587d. Epub 2012 Apr 19.

Abstract

A bicyclic guanidine-catalyzed Michael addition of 3-benzyl substituted oxindoles to N-maleimides has been developed to produce oxindole derivatives with a quaternary carbon chiral center at the 3-position in excellent yields and enantio- and diastereoselectivities. This is the first incorporation of N-benzylic α-branched succinimides into 3,3-disubstituted oxindoles.

摘要

已开发出一种双环胍催化的 3-苄基取代氧吲哚与 N-马来酰亚胺的迈克尔加成反应,以高产率和对映选择性和非对映选择性合成在 3 位具有季碳手性中心的氧吲哚衍生物。这是首次将 N-苄基α支链琥珀酰亚胺引入 3,3-二取代的氧吲哚中。

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