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通过 S(N)2 共轭加成序列的[4+1]-和[5+1]-环化：高取代碳环的立体选择性合成。

Formal [4 + 1]- and [5 + 1]-annulation by an S(N)2-conjugate addition sequence: stereoselective synthesis of highly substituted carbocycles.

机构信息

Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, Singapore 637371, Singapore.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 1;14(11):2826-9. doi: 10.1021/ol301044e. Epub 2012 May 14.

DOI:10.1021/ol301044e
PMID:22583039
Abstract

K(2)CO(3)-mediated reactions of 6-bromo-2-hexenoates and 7-bromo-2-heptenoate with active methylene compounds deliver highly substituted cyclopentane and cyclohexane derivatives, respectively via a sequence of S(N)2-conjugate addition reactions (formal [4 + 1]- and [5 + 1]-annulation) in a diastereoselective manner.

摘要

K(2)CO(3)介导的 6-溴-2-己烯酸酯和 7-溴-2-庚烯酸酯与活性亚甲基化合物的反应，分别以立体选择性方式通过 S(N)2-共轭加成反应（形式上的[4+1]-和[5+1]-环化）序列，以高产率得到高取代的环戊烷和环己烷衍生物。

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