Suppr超能文献

(-)-teucvidin 的全合成。

Total synthesis of (-)-teucvidin.

机构信息

Laboratory of Chemical Genomics, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School, Shenzhen University Town, Xili, Shenzhen 518055, China.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 1;14(11):2886-9. doi: 10.1021/ol301098s. Epub 2012 May 17.

Abstract

A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epoxidation/dealkoxycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

摘要

已实现(-)-teucvidin 的简洁对映选择性合成。我们的合成策略包括非对映选择性迈克尔/Conia-ene 级联环化反应,可在一锅反应中快速建立具有三个新手性中心的顺式十氢萘骨架(72%,单一非对映异构体),环氧化/去甲氧基羰基化反应构建稠合呋喃酮部分,以及 O-烯丙基化/Claisen 重排反应构建 clerodane 骨架 C9 上的全碳季碳原子。

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