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通过连续的 Kharasch 脱卤化反应合成三氟甲基取代的环丙烷。

Synthesis of trifluoromethyl-substituted cyclopropanes via sequential Kharasch-dehalogenation reactions.

机构信息

Institut des Sciences et Ingénieries Chimiques, École Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL), 1015 Lausanne, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 15;14(12):3060-3. doi: 10.1021/ol3011369. Epub 2012 May 25.

DOI:10.1021/ol3011369
PMID:22630342
Abstract

A two-step process for the synthesis of trifluoromethyl-substituted cyclopropanes is described. Halothane, an anesthetic agent, is added to olefins in a ruthenium-catalyzed Kharasch reaction. The resulting 1,3-dihalides are converted into cyclopropanes by dehalogenation with magnesium. This procedure represents an alternative to metal-catalyzed cyclopropanations involving trifluoromethyl diazomethane.

摘要

描述了一种两步法合成三氟甲基取代的环丙烷。卤仿,一种麻醉剂,在钌催化的 Kharasch 反应中添加到烯烃中。所得的 1,3-二卤化物通过与镁脱卤转化为环丙烷。该方法代表了涉及三氟甲基重氮甲烷的金属催化环丙烷化的替代方法。

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