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有机催化直接曼尼希环化级联反应作为 [3+2] 环加成：2,3-取代吡咯烷的不对称合成。

An organocatalytic direct Mannich-cyclization cascade as [3+2] annulation: asymmetric synthesis of 2,3-substituted pyrrolidines.

机构信息

Department of Chemistry, Birla Institute of Technology & Science, Pilani 333 031, Rajasthan, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2012 Jul 14;48(55):6975-7. doi: 10.1039/c2cc33103a. Epub 2012 Jun 7.

DOI:10.1039/c2cc33103a
PMID:22673871
Abstract

A new method for asymmetric synthesis of 2,3-substituted pyrrolidines from N-PMP aldimines and succinaldehyde via formal [3+2] cycloaddition is reported. This reaction involves proline catalyzed direct Mannich reaction and acid catalyzed reductive cyclization with high yields (up to 78%) and excellent enantioselectivities (up to >99%).

摘要

本文报道了一种通过 N-PMP 亚胺和丁二醛的醛的[3+2]环加成反应来实现 2,3-取代吡咯烷的不对称合成的新方法。该反应涉及脯氨酸催化的直接曼尼希反应和酸催化的还原环化，具有高产率（高达 78%）和优异的对映选择性（高达>99%）。

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