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炔基-Fischer 卡宾配合物与 tropothione 之间的区域选择性和分步 [8 + 2] 环加成反应。

Regioselective and stepwise [8 + 2] cycloaddition reaction between alkynyl-Fischer carbene complexes and tropothione.

机构信息

Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2012 Aug 3;77(15):6648-52. doi: 10.1021/jo3011304. Epub 2012 Jul 16.

Abstract

The formal [8 + 2] cycloaddition reaction between alkynyl Fischer carbene complexes and tropothione leads to the regioselective formation of novel 3aH-cyclohepta[b]thiophene carbene complexes. Computational DFT calculations indicate that the process proceeds stepwise via antiaromatic zwitterionic intermediates.

摘要

炔基费歇尔碳烯配合物与 tropothione 之间的[8 + 2]环加成反应生成了新型 3aH-环庚[b]噻吩碳烯配合物,具有区域选择性。计算 DFT 计算表明,该过程通过反芳香性两性离子中间体分步进行。

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