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通过烯胺-金属 Lewis 酸双功能催化实现酮对亚甲基丙二酸酯和烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成。

Asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates and allylidene malonates via enamine-metal Lewis acid bifunctional catalysis.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Miami University, Oxford, Ohio 45056, USA.

出版信息

J Org Chem. 2012 Sep 7;77(17):7693-9. doi: 10.1021/jo301070s. Epub 2012 Aug 20.

DOI:10.1021/jo301070s
PMID:22877155
Abstract

Novel enamine-metal Lewis acid bifunctional catalysts were successfully applied to the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates, offering excellent stereoselectivity (up to >99% ee and >99:1 dr). The asymmetric Michael addition of ketones to allylidene malonates was also achieved.

摘要

新型烯胺-金属 Lewis 酸双功能催化剂成功应用于酮与亚甲基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，具有优异的立体选择性（高达>99%ee 和>99:1dr）。酮与烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应也得以实现。

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引用本文的文献

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Dimethyl 2-(4-methyl-benzyl-idene)malonate.2-（4-甲基亚苄基）丙二酸二甲酯
Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2013 May 18;69(Pt 6):o919. doi: 10.1107/S1600536813012464. Print 2013 Jun 1.