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N-氨基咪唑啉-2-酮肽模拟物的合成与构象分析。

N-Amino-imidazolin-2-one peptide mimic synthesis and conformational analysis.

机构信息

Département de Chimie, Université de Montréal, C.P. 6128, Succursale Centre-Ville, Montréal, Québec H3C 3J7, Canada.

出版信息

Org Lett. 2012 Sep 7;14(17):4552-5. doi: 10.1021/ol302021n. Epub 2012 Aug 14.

DOI:10.1021/ol302021n
PMID:22892053
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3437692/
Abstract

Base-promoted 5-exo-dig cyclizations of aza-propargylglycinamides provided N-amino-imidazolin-2-one peptide mimics, which exhibited turn geometry in X-ray crystallographic and NMR spectroscopic analyses. Sonogashira coupling prior to cyclization afforded N-amino-imidazolin-2-ones with diverse 4-position aromatic substituents with potential to serve as Phe and Trp mimics.

摘要

氮丙啶酰胺的基促进 5-endo-dig 环化反应提供了 N-氨基-咪唑啉-2-酮肽模拟物，这些模拟物在 X 射线晶体学和 NMR 光谱分析中表现出了构象。在环化反应之前进行 Sonogashira 偶联反应，可以得到具有不同 4-位芳基取代基的 N-氨基-咪唑啉-2-酮，这些取代基有可能作为 Phe 和 Trp 的模拟物。

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