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通过串联催化不对称氢化/氧杂-Michael 环化反应对映选择性合成 2,6-顺式二取代四氢吡喃:一种高效合成(-)-延胡索乙素的方法。

Enantioselective synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans via a tandem catalytic asymmetric hydrogenation/oxa-Michael cyclization: an efficient approach to (-)-centrolobine.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

Org Lett. 2012 Sep 21;14(18):4758-61. doi: 10.1021/ol3020144. Epub 2012 Aug 30.

DOI:10.1021/ol3020144
PMID:22934577
Abstract

A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (-)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

摘要

发展了一种通过催化不对称氢化和氧杂-Michael 环化的串联反应的高效一锅法合成 2,6-顺式二取代四氢吡喃(ee 值高达 99.9%,顺/反选择性高达 99:1)。该方法为(-)-延胡索乙素(68.8%收率,三步)提供了一条简洁的路线。

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