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邻（三烷基锡基）苯胺及其在施蒂勒交叉偶联反应中的应用：2-氨基苯基取代基的直接引入

o-(Trialkylstannyl)anilines and Their Utility in Stille Cross-Coupling: Direct Introduction of the 2-Aminophenyl Substituent.

作者信息

Izgu Enver Cagri, Hoye Thomas R

机构信息

Department of Chemistry, 207 Pleasant Street, SE, University of Minnesota, Minneapolis, Minnesota 55455.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2012 Sep 12;53(37):4938-4941. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.06.138.

DOI:10.1016/j.tetlet.2012.06.138
PMID:22984300
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3439219/
Abstract

We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Stille cross-coupling. We report i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction with an alkenyl halide, and iii) the cross-coupling of 2a and 2b with a series of arylhalides and triflate.

摘要

我们已经开发出了在货架和空气中均稳定的邻锡基苯胺试剂，这些试剂可通过施蒂勒交叉偶联反应直接与烯基卤化物和芳基卤化物进行偶联。我们报告了：i）邻（三丁基锡基）苯胺（2a）和邻（三甲基锡基）苯胺（2b）的高效制备方法；ii）在与烯基卤化物的交叉偶联反应中，2a和2b与相关有机锡烷的反应活性比较；iii）2a和2b与一系列芳基卤化物及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。